Im Laufe seiner Karriere hat er mit namhaften Künstler.innen wie Diana Krall, Roy Hargrove und Dianne Reeves zusammengearbeitet, um nur einige zu nennen. Jüngst wurde Clayton von Tim Jackson, dem künstlerischen Leiter des Monterey Jazz Festivals, zum Leiter des Next Generation Jazz Orchestra ernannt. 2019 erhielt er vom LACMA den Auftrag, ein musikalisches Pendant für das Wandgemälde "5 Great American Negroes" des Künstlers Charles White zu komponieren. Clayton nannte das Projekt “White Cities: A Musical Tribute to Charles White.” Im Januar 2020 begann er mit der Arbeit an der von der Kritik gefeierten Filmmusik für den preisgekrönten Dokumentarfilm MLK/FBI von Sam Pollard. Claytons Arrangements verleihen dem Film subtile Töne der Menschlichkeit. Aktuell überzeugt der Musiker mit seinem Konzeptalbum “Bells on Sand” über Vergänglichkeit und Verantwortung.

An Gerald Claytons Seite die Jazz-Größen Jeff Ballard am Schlagzeug und Joe Sanders am Bass, die bereits in verschiedenen Besetzungen das Düdelinger Publikum begeistert haben.