Das Ergebnis ist ein Album, das einen neuen künstlerischen Durchbruch für Diane darstellt. Looking Glass ist das erste ihrer Alben, das von dem gefeierten Tucker Martine (Neko Case, My Morning Jacket, The Decembrists) produziert wurde.
Das Album wurde von ihrer langjährigen Freundin und Musikerkollegin Heather Woods Broderick arrangiert. Zu den namhaften Gastmusikern gehören Carl Broemel (My Morning Jacket), Scott Avett (The Avett Brothers), Eli Moore (Lake), Mikaela Davis, Luke Ydsitie (Blind Pilot) und Ryan Fracesconi (Joanna Newsom).
