Tout au long de sa carrière, il a collaboré avec des artistes renommés tels que Diana Krall, Roy Hargrove et Dianne Reeves, parmi d'autres.

Plus récemment, Tim Jackson, directeur artistique du Monterey Jazz Festival, a nommé Clayton directeur du Next Generation Jazz Orchestra. 

En 2019, il a reçu une commande du LACMA pour composer une musique accompagnant la fresque murale « 5 Great American Negroes » de l'artiste Charles White. Clayton a intitulé le projet « White Cities : A Musical Tribute to Charles White  ». En janvier 2020, il a commencé à travailler sur la partition acclamée par la critique du documentaire primé MLK/FBI réalisé par Sam Pollard. Les arrangements de Clayton donnent au film des nuances subtiles d'humanité. 

Actuellement, le musicien enchante avec son album conceptuel « Bells on Sand  », qui traite de l'éphémère et de la responsabilité.

Du côté de Gerald Clayton, les grands noms du jazz Jeff Ballard à la batterie et Joe Sanders à la basse, qui ont déjà enchanté le public de Düdelingen avec leurs prestations dans différentes formations.